Анна давно має свій сформований стиль, купує речі, які підходять їй, а не те, що модно. Вона виглядає завжди бездоганно, як ніби в будь-яку хвилину готова виступити перед мільйонною аудиторією. Любить довго носити те, що подобається. Вважає, що саме в цей бік розвивається мода. Прокидається о 5.45 ранку, ранкова кава, партія в теніс в 6 ранку, прийом перукарів, стилістів та візажистів. Тенісом займається з дитинства протягом усього життя. Щоденні тренування «прочищають голову і заряджають енергією». Вважає, що у неї не так багато одягу і не витрачає часу на рішення про те, що надіти вранці, орієнтується по погоді.
Анна Вінтур справляє враження тотально незворушного людини, але це не емоційна виверт, а розуміння того, що стрес, який постійно супроводжує її роботу нікому не допомагає. Ні людям, з якими вона працює, ні тим більше їй самій. Причини для стресу є завжди, але вона тримає їх при собі і нікому не показує.
«Затримуються чи зйомки, спізнюється чи модель, чи йде дощ-завжди є спосіб це пережити. Немає сенсу кричати на людей або засмучуватися. Ніхто в цьому не винен. Просто такі речі трапляються, ось і все ».
Анна не носить сумок. «У мене з собою голова на плечах і Black Berry». Вважає, що немає нічого більш шикарного, ніж чорне плаття, але чорний колір носить дуже рідко, на відміну від більшості людей, що працюють в світі моди.
«Для того, щоб підкреслити ідею або силует, для того, щоб показати лінію і зрозуміти форму, чорний-кращий варіант. Але є багато речей, які краще передати чим завгодно, але тільки не чорним кольором ».
Віддає перевагу, коли люди говорять правду. «Завжди можна розібратися в ситуації, коли точно знаєш всі деталі. Ті, хто не говорить правди або не дає вам повної картини, створюють вам великі проблеми ». Вона легко прощає і не переживає з цього приводу, а просто йде далі.
У модних колах за свій крутий норов і вимогливість Анна Вінтур отримала прізвисько «ядерна зима». Її персону пов'язують з низкою скандалів, одним з яких є пропаганда хутряних виробів. Хоча останнім часом критики лають її і за посилення уваги до елітарної моді, яка не зовсім доступна широким масам.
Коли її син і дочка були маленькими Анна брала їх з собою на роботу, щоб вони розуміли, чим вона займається і сприймали журнал як одного, а не як ворога. Але коли вона в колі сім'ї робота йде на другий план. Анна, як кожна любляча мати мріє, щоб її діти були щасливі.
«Мода не повинна озиратися назад. Вона весь час рухається вперед ». Анна Вінтур