Ароматичні вуглеводні (арени) - речовини, в молекулах яких міститься одна або кілька бензольних кілець. Загальна формула гомологічного ряду бензолу Cn H2n-6.
Найпростішими представниками ароматичних вуглеводнів є бензол - C6 H6 і толуол - C6 H5 -CH3. Вуглеводневі радикали, отримані з аренов носять назви: C6 H5 - - феніл (Ph-) і C6 H5 -CH2 - - бензил.
ізомерія бензолів
Ізомерія в гомологічної ряду бензолу обумовлена взаємним розташуванням заступників у ядрі. Дизаміщені похідні бензолу існують у вигляді трьох ізомерів, що розрізняються взаємним розташуванням заступників. Положення заступників вказують цифрами або приставками: орто (о-), мета (м-), пара (п-).
Всі шість атомів вуглецю в молекулі бензолу знаходяться в sp 2 гібридному стані. Кожен атом вуглецю утворює 3σ-зв'язку з двома іншими атомами вуглецю і одним атомом водню, що лежать в одній площині. Шість атомів вуглецю утворюють правильний шестикутник (σ-скелет молекули бензолу).
Кожен атом вуглецю має одну негібрідізованную р-орбіталь, на якій знаходиться один електрон. Шість р-електронів утворюють єдине π-електронну хмару (ароматичну систему), яке зображують кружечком всередині шестичленного циклу.
Фізичні властивості бензолів
Перші члени гомологічного ряду бензолу - безбарвні рідини із специфічним запахом. Вони легше водда і в ній практично нерозчинні. Добре розчиняються в органічних розчинниках і самі є хорошими розчинниками.
Основні способи отримання бензолу і його гомологів:
- дегидроциклизация алканів (каталізатори - Pt, Cr3 O2)
- дегидрирование циклоалканов (реакція протікає при нагріванні, каталізатор - Pt)
- тримеризация ацетилену (реакція протікає при нагріванні до 600С, каталізатор - активоване вугілля)
- алкілування бензолів (реакція Фріделя-Крафтса) (каталізатор - хлорид алюмінію або ортофосфорна кислота)
Хімічні властивості бензолів
Для бензолу і його гомологів характерні реакції заміщення, що протікають по електрофільні механізму:
- галогенирование (бензол взаємодіє з хлором і бромом в присутності каталізаторів - безводних AlCl3. FeCl3. AlBr3)
- нітрація (бензол легко реагує з нитрующей сумішшю - суміш концентрованих азотної та сірчаної кислот)
- алкілування по Фріда-Крафтс
- алкілування алкенами
Реакції приєднання до бензолу призводять до руйнування ароматичної системи і протікають тільки в жорстких умовах:
- гідрування (реакція протікає при нагріванні, каталізатор - Pt)
- приєднання хлору (протікає під дією УФ-випромінювання з утворенням твердого продукту - гексахлорциклогексану (гексахлорана) - C6 H6 Cl6)