Мати і тітка Осєєва також були пов'язані з революційною діяльністю. Перші враження дитинства Валентини - розлука з батьком, таємні короткі зустрічі з ним в інших містах, нічні обшуки.
Поки дорослі були зайняті своїми таємничими справами, маленька Валентина на весь день тікала до Волги. Її вабили гудки пароплавів, баржі, суєта пристані. У той час на берегах Волги вешталося багато бездомних дітей, і Валентина близько познайомилася з їх життям, любила співати з ними молодецькі пісні або розігрувати сценки, зображуючи рибалок і майстрових, пароплавну публіку, шарманщиків і човнярів.
В юні роки Валентина Осєєва мріяла стати актрисою, проте її плани змінилися в зв'язку з переїздом родини в Москву.
У 21 рік Валя Осєєва, прийшовши одного разу в трудову комуну для безпритульних дітей, зрозуміла, що її справжнє покликання - виховувати дітей. Шістнадцять років вона віддала вихованню дітей-безпритульників і малолітніх правопорушників.
У вільний час вона складала казки для дітей, вечорами розповідала їм довгі повісті з продовженням про громадянську війну, про героїчні червоних командирів.
Осєєва писала п'єси, ставила і розігрувала їх разом з хлопцями. На вимогу вихованців Валентина Осєєва віднесла до редакції один зі своїх перших оповідань "Гришка". Він був надрукований в 1937 році в газеті. Велику роль в її письменницької біографії зіграв душевний і глибока розповідь "Бабка", надрукований в 1940 році. Потім був написаний веселий і дуже сумна розповідь "Рудий кіт" і багато інших. Таким чином, хлопці як би визначили подальшу долю В. Осєєва.
Казки і короткі оповідання, написані Осєєва для дітей, побудовані на близьких дитячому світу сюжетах: "Рудий кіт", "Чарівне слово". "Мій товариш", "Проста справа", "Сині листя" та ін.
Маленькі читачі особливо полюбили цикл оповідань "Чарівне слово", де в захоплюючих історіях і живих характерах даються зразки людських відносин.
У 1946 році В. Осєєва почала працювати над книгою "Васьок Трубачов і його товариші". Ця книга була відзначена Державною премією СРСР.
Великий успіх випав на долю повісті "Дінка", що має автобіографічний характер.