Четвертою організацією середньовічного Таллінна, подібної гільдії, було Братство чорноголових. Його створення відноситься до 1399 році, коли від Великої гільдії відокремилися його неодружені члени. Згодом членами Братства стали і іноземні купці, тимчасово перебували в Таллінні.
Назва Братства сходить до його покровителю - святому-негру Маврикію, голова якого зображена на гербі Братства. Братство чорноголових діяло лише на території Естонії і Латвії, в іншій частині Європи воно не користувалося популярністю. У XV столітті Братство підтримувало тісні зв'язки з Талліннським чоловічим монастирем св. Катаріни домініканського ордена і давало йому численні цінні дари. Після Реформації контакт з церквою ослаб, стала значніше діяльність Братства в культурному житті міста: організовувалися свята, бали для городян, а також прийоми на честь гостей Таллінна. Поступово Братство втратило і характер купецького об'єднання, до 1940 року його будинок виконувало лише функції клубу.
Про схильність Братства до культури і мистецтва свідчить зібрана ним галерея парадних портретів, що збереглася в музеях до наших днів. Це портрети правителів європейських держав. Своєрідні колекція срібних кубків і зразки стильних меблів. Століттями належало Братству будівля також підкреслює його інтерес до мистецтва.
У 1517 році Братство орендувало житловий будинок на вулиці Пикк (будинок № 26), який став його власністю в 1531 році. Особливістю цього типово купецького будинку, що складається в плані з двох приміщень, був зал, побудований над передньою замість складських приміщень. У 1531-1532 роках у дворі цього будинку і на вулиці сяде на місці колишніх комор побудували новий великий зал. В якості опори для нього звели значний восьмигранний пілон і несучі арки (сторіччям раніше за тим же принципом було споруджено допоміжну будівлю Великої гільдії). Трьома колонами зал ділився на два нефа. На капітелі одній з колон висічена дата побудови залу МVСХХХIJ (1531 г.). Те, що зал не був склепінною, підтверджує і його скромна висота - приблизно 4,5 метра.
Наступна велика реконструкція будівлі була зроблена в 1597 році. Керував нею відомий в той час таллінський майстер Арент Пассер. Ймовірно, була збережена стара система прорізів будівлі, проте, фасад оформлений новими мотивами відповідно смакам епохи. Будівля зберегла готичну вертикальність, але елементи оформлення сходять до форм архітектури нідерландського ренесансу. Так як стара будівля з прорізами практично збереглося, то і фасад залишився несиметричним, що відрізняє його від фасадів ренесансу. Прорізи трьох нижніх горизонтальних зон зрушені вправо від центральної осі, лише верхня зона Щипца симетрична центральній осі. Вертикальність фасаду заглушають карнизи, що підкреслюють поверхи, - типовий прийом архітектури нідерландського Відродження. До того ж стилю архітектури відноситься і край Щипца, оформлений волютами, вельми скромними на будівлі Братства чорноголових.
Наступна велика реконструкція будівлі, яка зачепила тільки інтер'єр, проведена в 1908 році. Роботою керував архітектор Вільгельм Нойманн. В ході реконструкції була знищена первісна внутрішнє оздоблення залу, спорудженого в XVI столітті. В оформленні інтер'єрів став домінувати неокласицизм.
Колекція меблів і парадні портрети, що належали Братству чорноголових, зберігаються в Талліннському міському музеї, а срібні кубки - в Державному художньому музеї в Кадріорг. Ансамблі церков і монастирів, створені протягом століть, і понині позначаються на зовнішності Таллінна. У силуеті міста домінують дві церкви: в північній частині - св. Олая (в просторіччі - Олевисте) і в південній - св. Миколая (в просторіччі - Нигулисте).