геометрична ізомерія

геометрична ізомерія

Головна | Про нас | Зворотній зв'язок

Причиною виникнення геометричній ізомерії є від-присутність вільного обертання навколо # 963;-зв'язку. Цей вид ізомерії ха-рактер для з'єднань, що містять подвійний зв'язок, і для з'єднань аліциклічного ряду.

Геометричні ізомери це речовини, що мають однакову мо-лекулярную формулу, однакову послідовність зв'язування атомів в молекулах, але відрізняються один від одного різним рас-положенням атомів або атомних груп в просторі відносно площини подвійного зв'язку або площині циклу.

Причиною виникнення даного виду ізомерії є неможливе вість вільного обертання навколо подвійного зв'язку або # 963; -зв'язків, що утворюють цикл.

Наприклад, бутен-2 СН3-СН = СН-СН3 може існувати у вигляді двох ізомерів, які розрізняються розташуванням метильних груп в просторі відносно площини подвійного зв'язку.

або 1,2-діметілціклопропан існує у вигляді двох ізомерів, кото-які розрізняються розташуванням метильних груп в просторі від-носительно площині циклу:

Для позначення конфігурації геометричних ізомерів викорис-товують цис-, транс-систему. Якщо однакові заступники розташовані по одну сторону від площини подвійного зв'язку або циклу - конфі-гурацію позначають цис-. якщо по різні боки - транс-.

Конформаційна (поворотна) ізомерія зумовлена ​​обертаючись-ням атомів або атомних груп навколо однієї або декількох про-стих # 963; -зв'язків. В результаті обертання навколо С-С-зв'язків молекулами-ли можуть мати різні просторові форми, які називаються вають конформаціями.

Наприклад, молекула етану внаслідок обертання навколо вуглець-вуглецевого зв'язку може приймати безліч конфор-мацій. кожна з яких характеризується певним значенням потенційної енергії. Дві крайні конформації називають засл-ненной і загальмованою.

геометрична ізомерія

У заслоненной конформації етану атоми водню метильних груп, якщо дивитися вздовж зв'язку вуглець-вуглець, розташовані один за одним. У загальмованою - атоми водню однієї метальних груп-пи максимально віддалені від атомів водню інший. Між засл-ненной і загальмованою конформацией молекула в процесі обертаючись-ня приймає безліч скошених конформацій.

Кожна з конформаций молекули етану характеризується различ-ної потенційною енергією. Заслоненная конформація має мак-симально енергію, а загальмована - мінімальну.

Загальмована конформація, в якій метильние групи (обсяг-ні заступники) максимально віддалені один від одного, отримала назву анти-конформації. Інша загальмована конформація називається гош-конформацией.

Загальмована гош-конформація має дещо більшою потенційною енергією (за рахунок метил-метильного взаємодії), ніж анти-конформація (в ній взаємодія між метил вооб-ще відсутня).

Конформації з найменшим запасом енергії називають конфор- заходами або конформаційними (поворотними) изомерами.

Так, н-бутан при 25 ° С існує приблизно на 70% в формі анти- конформера і на 30% гош-конформера.

На відміну від конфігураційних ізомерів, конформери перетворена-ються один в одного без розриву хімічних зв'язків і не піддаються розділі-ня. Вони виявляються тільки фізико-хімічними методами.

Схожі статті