Хлорфторвуглеці - органічні сполуки. складаються іcключітельно з атомів хлору (Cl), фтору (F) і вуглецю (С). Розрізняють нижчі хлорфторвуглеці (CFC) - низкокипящие органічні сполуки на основі метанового, метанова і пропанового рядів, а також вищі хлорфторвуглеці, що є високомолекулярними сполуками.
Хлорфторвуглеці - нетоксичні, не утворюють вибухонебезпечних сумішей з повітрям, флегматізіруют горіння вуглеводнів, чрезивчайно стабільні.
Вважається, що поштовхом в промисловому використанні хлорфторуглеродов послужило пропозицію Томаса Мідглі, американського хіміка та інженера-механіка по їх застосуванню в холодильниках замість використовуваних раніше токсичних і вибухонебезпечних хладагентов (аміаку і сірчистого газу). Згодом нижчі хлорфторвуглеці (CFC) стали широко використовуватися в якості пропеллентов в аерозольних балонах. вспенивающем агентів, вибухобезпечних розчинників.
Вищі хлорфторвуглеці знайшли широке застосування в якості манометрических і запірних рідин, що знаходяться в контакті з агресивними середовищами (концентровані кислоти, галогени, рідкий кисень і інші окислювачі), в якості рідких негорючих діелектриків, як змащувальні матеріали.
Нижчі хлорфторвуглеці (CFC) [1]
по ISO № 817-74
Масло 4ф з добавкою 3-5% політріфторхлоретілен як загусник
Основним методом отримання хлорфторуглеродов є реакція обміну атомів хлору в вихідному з'єднанні на фтор дією фтористого водню в присутності хлориду сурми (V) - реакція Свартса [2] [3]:
Гексахлоретан може бути замінений перхлоретиленом і хлором [4]:
Хлорфторвуглеці можливо отримати фторированием перхлоролефінов [5]:
І хлоруванням Перфторолефіни або фторуглеводородов [1]:
Вищі хлорфторвуглеці отримують теломеризації тріхлорфторетілена або деструкцією політріфторхлоретілен (фторопласта 3) при 400-600 ° C з наступним фторированием продуктів деструкції фторидом хлору (III), фторидом кобальту (III) або фторидом сурми (V) для стабілізації нестійких угруповань в молекулі [1].
Хімічні властивості хлорфторуглеродов
Гідрування хлорфторуглеродов йде при високій температурі з утворенням фторуглеводородов [1]:
При підвищеній температурі на каталізаторі має місце діспропроціонарованіе хлорфторуглеродов [1]:
У присутності каталізатора - хлориду алюмінію хлорфторвуглеці Алкілуючі галогенолефіни [1]:
Хлорфторвуглеці метанова і пропанового ряду піддаються дегалогенірованіе цинком в середовищі полярного розчинника:
З цієї реакції організовано промислове виробництво тріфторхлоретілена [1].
Вплив на навколишнє середовище
Практично безконтрольне використання нижчих хлорфторуглеродов як пропеллентов аерозольних упаковок, піноутворювача, розчинників і холодоагентів призвело до накопичення хлорфторуглеродов в атмосфері. За допомогою електронного детектора Лавлока виявлено присутність хлорфторуглеродов в верхніх шарах атмосфери.
Шервуд Роуланд передбачив, що хлорфторвуглеці, вироблені людиною, під дією сонячної радіації розкладаються в атмосфері, утворюючи хлор і Монок хлору, які здатні ефективно руйнувати молекули озону
Маріо Моліна і Пауль Крутцен показали виснажують ефект галогеналканов на озоновий шар стратосфери, який є природним захисним екраном Землі від згубного жорсткого ультрафіолетового випромінювання Сонця.
Віденською конвенцією 1985 року і Монреальським протоколом 1987 року про захист озонового шару були заборонені виробництва нижчих хлорфторуглеродов.
У 1985 році Паулю Джозефу Крутценом Шервурду Роланду і Маріо Моліні присуджена Нобелівська премія з хімії з формулюванням «За роботу в атмосферної хімії, особливо в частині процесів утворення і руйнування озонового шару».
Примітки
Органічні сполуки фтору
Дивитися що таке "Хлорфторвуглероди" в інших словниках:
Хлорфторвуглеці - хлорфторвуглеці, см. ГАЛОГЕНУГЛЕРОДИ ... Науково-технічний енциклопедичний словник
Хлорфторвуглеці - (ХФУ) (chlorofluorocarbons, CFCs) Хімічні сполуки, широко використовувані в холодильних установках, кондиціонерах і системах відводу тепла. ХФУ набули широкого поширення завдяки своїй нетоксичність і, як передбачалося, нешкідливості. ... ... Економічний словник
Фреони - (хладони) технічна назва групи насичених аліфатичних фторсодержащих вуглеводнів, що застосовуються в якості холодоагентів, пропеллентов, піноутворювача, розчинників. Крім атомів фтору фреони можуть містити атоми хлору або брому [1]. ... ... Вікіпедія
Парникові гази - гази (двоокис вуглецю, водяна пара, оксиди азоту та сірки, хлорфторвуглеці або фреони та інші), що виробляють ефект парниковий. На сьогоднішній день людина в результаті своєї діяльності вже викинув в атмосферу таку кількість парникових ... ... Екологічний словник
Реакція Свартса - Реакція Свартса це заміна одного або декількох атомів галогену в полігалогенорганіческіх з'єднаннях на фтор або взаємодією з трифторид сурми або безводних фтористим воднем в присутності пентахлориду сурми при їх нагріванні ... ... Вікіпедія
ГАЛЛОГЕНАЛКАНИ - (алкілгалогеніду), органічні і хімічні сполуки, в яких у Алка один або кілька атомів водню заміщені галогенні. Галогеналкани використовуються як розчинники і застосовуються в органічному синтезі. Приклади: йодметан (метилйодид ... ... Науково-технічний енциклопедичний словник
- Хлорфторвуглеці. Джессі Рассел. Ця книга буде виготовлена в відповідності з Вашим замовленням за технологією Print-on-Demand. High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Хлорфторвуглеці - органічні сполуки, що складаються і ... Детальніше Купити за 998 руб