Початковий період історії кожного народу завжди оповитий легендами. Давні русичі в цьому не становлять винятку. Літописець XI ст. задавшись з'ясуванням питання «звідки пішла Руська земля» і «хто в Києві став першим княжити», пише: «Були три брати: одному ім'я Кий, а другому - Щек, а третьому - Хорив, а сестра їхня була Либідь. Сидів Кий на горі, де нині узвіз Боричів, а Щек сидів на горі, яка нині зветься Щекавиця, а Хорив - на горі, прозвалася ньому Хоревицею. І збудували городок в ім'я старшого брата свого найстаршого назвали його Києвом. Був навколо міста ліс і бір великий, і ловили там звірів, а були ті мужі мудрими й тямущими ... Інші ж, не знаючи, кажуть, що Кий був перевізником; був-де тоді у Києва перевіз з того боку Дніпра, від чого і говорили: "На перевіз на Київ" ».
З тим, що Кий був простим перевізником, літописець не погоджується, наводячи на підтвердження його княжого походження такі аргументи: «Якби був Кий був перевізником, то не ходив би до Царгорода; а тим часом Кий цей княжив у роді своєму, ходив він до царя, і великі почесті воздав йому, кажуть, той цар, при якому він приходив. Коли ж повертався, прийшов він на Дунай і вподобав місце, і поставив городок невеликий, і хотів сісти в ньому зі своїм родом, та не дали йому блізжівущіе; так і донині називають придунайські городище те - Києвець. Кий же повернувся у своє місто Київ, тут і помер: і брати його, Щек і Хорив і сестра їх Либідь тут же померли ».
Ось, власне, і все, що літописець, якого зазвичай ототожнюють з монахом Києво-Печерського монастиря Нестором, зміг дізнатися про засновника столиці давньоукраїнської держави. Його розповідь сповнений виразних рис народного перекази: три брата-засновника і їх сестра - типові фольклорні персонажі. Не випадково багато вчених ставилися до історичності князя Кия скептично. Але в останні десятиліття провідні дослідники схильні вважати його особою історичним - військовим ватажком, вождем-князем племінної групи полян, на рубежі Античності і Середніх віків жили на території Середнього Подніпров'я. У зарубіжних джерелах галявині згадуються під ім'ям антів.
Молодість Кия припала на період напруженої боротьби між антами-полянами і Візантійською імперією на Дунаї. Слов'яни активно освоювали придунайські землі, спорожнілі після падіння держави царя гунів Аттіли, чому намагалася перешкодити Візантія. На початку 30-х років VI ст. на Дунаї розгорілася багаторічна війна між слов'янами і армією імператора Юстиніана. На південь по Дніпру з лісових областей Східної Європи спускалися численні дружини різних слов'янських племен. Це посилювало стратегічне значення гір, розташованих при впадінні в Дніпро його головної притоки Десни. У цьому місці, біля переправи, з давніх-давен велася жвава торгівля товарами з лісової, лісостепової та степової зон.
Місце для нового міста було вибрано на важкодоступному останці плато, що утворює нині підноситься над Подолом гору. Вона відома як Замкова гора. Повз неї з плато, де в той час розташовувався древній могильник з капищем, а пізніше виросли князівські палаци і Десятинна церква, проходив спуск на Поділ до річки Почайни, в гавань якої заходили припливали по Дніпру тури. Спорудження укріпленого городища забезпечувало Кию контроль над судноплавством по Дніпру, а також спостереження за переправою. Перевіз через Дніпро дійсно був «Київ», оскільки володів ним князь Кий, але перевізником він, зрозуміло, не був.
Завершивши спорудження свого «граду», Кий разом з іншими слов'янськими проводирями вирушив на Дунай. У числі антських (полянських) послів в Константинополі він, очевидно, був присутній при мирних переговорах з імператором Юстиніаном в 545 р За умовами укладеної угоди Візантія визнавала права антів на володіння лівобережжям Дунаю з фортецею Туррис. Кий, бажаючи закріпитися в Подунав'ї, заснував там містечко Києвець. Однак гострий конфлікт з місцевими жителями порушив його плани, змусивши князя повернутися до Києва, де він незабаром і помер. Нащадки Кия досить довго утримували владу в заснованому ним «граді». Польський хроніст Ян Длугош повідомляє, що Аскольд і Дір були прямими нащадками Кия.
Ім'я Кий має чітку слов'янську етимологію (кий - палиця). Можливо, воно походить і від kuj, божественного коваля в міфах індоєвропейських племен, соратника бога-громовержця в боротьбі зі Змієм. Українська легенда пов'язує виникнення Дніпра з ковалем, який переміг Змія, який обклав країну непосильною даниною. Коваль запряг поваленого ворога в соху і провів глибоку борозну. З цієї борозні під кручами протік Дніпро.
Літописна переказ про Кия, його братів і їх сестрі - це, швидше за все, компіляція легенд різних часів. У більш ранніх легендах засновником городища на Киселівці називався Сар (в північноіранської мовах - «голова») - слов'янський або сарматський князь Середнього Придніпров'я, в середині I тисячоліття заміщений Києм. Примітно, що візантійський імператор Костянтин Багрянородний називає київську цитадель «Самбатас» і в цій назві можна угледіти спотворене «Сар-батас». Про це Сарі пізніше забули, але його сестра, Либідь, залишилася в народній пам'яті. Звинувативши в подружній зраді, її жорстоко карав готський король Германарих, який володів Нижнім Придніпров'ям, за що піддався нападу її братів, Сара і Амієвих, і був важко поранений.
Однак образи Щека і Хорива мають явно міфологічне коріння. Вони відповідають місцевим міфічним героям - засновникам двох розташованих на горах над Подолом городищ. Не виключено, що в найдавніші часи вони могли бути духами-божествами цих гір.
Незважаючи на легендарність, Кий з повним правом може вважатися історичною особою - Полянським князем, який затвердив центр своєї влади в Києві, який з того часу послідовно розвивається в столицю першої східнослов'янської держави - Київської Русі. Його ім'я по праву нерозривно пов'язують з історією заснованого ним міста.