У 1955 році в Анкарі офіцери західних армій частенько бачили помічника військового аташе Радянського Союзу полковника Олега Пеньковського сидить в дешевому кафе з нещасним виглядом і відчуженим поглядом. Виходячи з цього не дуже значного факту, англійці відзначили його як можливого майбутнього перебіжчика.
Приблизно в той же самий час, але вже в Лондоні відбулася зустріч Гревілла Мейнерда Винна, англійського бізнесмена, який служив під час війни в МІ-5, з колишнім колегою Джеймсом, переведеним в СІС.
Джеймс поцікавився, чи не хоче Вінн поєднувати свою комерційну діяльність в Східній Європі зі шпигунством у вільний час. Вінн охоче погодився.
Одним із співробітників, зустрінутих Винному, був Пеньковський, який представляв у цьому відомстві інтереси ГРУ ГШ. У колах московського бомонду тих років Олег Пеньковський був фігурою помітною. Стрункий, гарний, елегантний, він вів богемний спосіб життя - пив, гуляв і підкоряв жіночі серця. Його дядько, Валентин Антонович Пеньковський, генерал-лейтенант, займав високий пост в Міністерстві оборони.
Тесть - генерал Гапановіч - був начальником Політуправління Московського військового округу. Пеньковському протегували важливі персони - головнокомандувач артилерією генерал-полковник Варенцов і начальник ГРУ Сєров. Сам, правда, він був
всього лише співробітником міжнародного відділу Державного комітету з науки і техніки, зате керував цим відділом молодий Джермен Гвишиани - зять входив в силу Косигіна.
Після того як Вінн доповів про Пеньковського Джеймсу, той проявив особливий інтерес і порадив Вінну розвинути і поглибити почали зароджуватись.
Під час свого наступного візиту в Москву Вінн з Пеньковським настільки зблизилися, що стали кликати один одного - Грев і Алекс. Пеньковському це ім'я подобалося більше, ніж Олег. Джеймс був дуже задоволений таким розвитком подій. Він повідомив Вінну про те, що Пеньковський і раніше намагався вступити в контакт із Заходом, і запропонував почекати і подивитися, що станеться далі. Полковник Пеньковський і справді був буквально нашпигований військовими секретами і мріяв продатися за хороші гроші.
Чи то його спокусив західний спосіб життя, то чи остогидла життя в СРСР і він не хотів ще два десятка років чекати свого генеральського чину і покладеної дачі і спецсанаторіях, то чи манили подвиги Джеймса Бонда і романтика життя суперагента.
Він підходив до американських студентам, канадському бізнесменові, англійському дипломатові, говорив про свою спрагу співпраці, передавав конверти, вміст яких могло і його і їх запроторити «на Соловки» до кінця життя.
Олег Пеньковський після затримання
У готелі «Національ», де зупинився Вінн, Пеньковський передав йому ретельно запечатаний конверт, що містив, як з'ясувалося пізніше, повний звіт про всю попередню діяльність Пеньковського і ряд секретних документів, для того щоб переконати СІС в щирості його намірів.
Незабаром Пеньковський в складі радянської торгової делегації прибув до Лондона. Щовечора, завершивши свої офіційні справи, Пеньковський прямував на конспіративну квартиру, де його чекали співробітники СІС і ЦРУ. Щоб переконати Пеньковського не залишати свою роботу і збирати додатковий матеріал, в один з вечорів його познайомили відразу з двома десятками великих радянських перебіжчиків, привезених заради цього в Лондон зі всехконцов США і Великобританії. «Ми привезли їх для того, полковник Пеньковський, щоб ви відчули себе серед друзів».
У Москву Пеньковський повернувся з обладнанням, необхідним для шпигунської діяльності: фотокамерою, радіоапаратурою, плівками, папером для тайнопису. Були обговорені місця для схованок. Обслуговувати Пеньковського належало цілої армії співробітників СІС.
Під час двох наступних невдовзі зустрічей в Лондоні і Парижі СІС і ЦРУ продовжували витягати з Пеньковського інформацію, якої він опанував за всі роки служби. Їх особливо цікавили ті дев'ять місяців, які він провів у Військовій академії імені Дзержинського, вивчаючи ракетну техніку. Крім того, за шістнадцять місяців своєї діяльності в якості шпигуна Пеньковський передав СІС близько п'яти тисяч різних документів, що стосувалися питань ракетного озброєння, радянської політики, операцій КДБ і військової стратегії. Він також давав свою оцінку радянським лідерам і повідомляв про чутки і скандалах в правлячих колах Москви.
Ті, хто його допитував, добре бачили, що агента розпирає від самовдоволення, від прагнення переконати у власній значущості.
Під час одного з нічних допитів він із задоволенням приміряв мундири англійської та американського полковників. Потім став просити, щоб його відвезли до Вашингтона для зустрічі з президентом Кеннеді, щоб представили королеві Англії.
Постійно клянчити у своїх господарів гроші, він недбало кидав пятіфунтовие банкноти таксистам «на чай», купував дуже дорогі речі - подарунки високопоставленим друзям.
Його любовні пригоди могли стати серйозною проблемою як для нього, так і для його шефів, якби потрапили в друк.
При цьому в рідній батьківщині він вів життя зразкового підпільного мільйонера, приховував свої гонорари від дружини і, коли батько потрапив до лікарні, відмовився купувати йому ліки, запевняючи, що зарплата йому цього не дозволяє. Обстановка в їхньому будинку була спартанська, якщо не сказати - жебрацька.
У пресі Пеньковського стали називати «шпигуном, який врятував світ від третьої світової війни». Писали, що саме він розкрив очі Америці на хрущовський блеф з ракетами. Саме він розповів і про розміщення радянських ракет на Кубі, і не тільки розповів, але і передав фотографії ракет.
Пеньковського стали звеличувати як найважливішого агента з тих, яких вдалося впровадити в Радянський Союз за час холодної війни, як головний чинник, що забезпечив президенту Кеннеді перемогу над Хрущовим під час кубинської ракетної кризи, як «шпигуна мрії, з тих, що навряд чи можуть існувати в реальному житті », як благородного сміливця, чия прозорливість зіграла величезну роль в запобіганні ядерної війни.
Надалі одні запевняли, що Пеньковський був подвійним агентом і вся його діяльність була грою КДБ з довірливими англійцями, за іншою версією, КДБ використовував його, підкладаючи йому «дезу» для передачі Заходу, по третій - він був пішаком у грі кремлівських бонз. Очевидні факти говорять про те, що він і справді був фантастично жадібним і безсовісним людиною, що він справно співпрацював з англійської та американської розвідками, видаючи їм все відомості, які тільки ставали йому доступними, і мріяв поряд з деякими іншими своїми колегами виявитися на Заході з кругленьким банківським рахунком.