Основна частина дружини Олега вирушила на Константинополь в маленьких суднах, «насідаючи», друга частина війська рушила на конях. Війська князя майже без опору дійшли до Константинополя, і стали розоряти околиці. А ось частина дружини, яка йшла по воді, ніяк не могла підійти до міста.
Візантійці, побачивши флот Олега перегородили затоку ланцюгом, і кораблі не могли увійти в нього. Тоді князю довелося піти на хитрість. Літопис розповідає, що він поставив свої судна на колеса, і вони на повних вітрилах підійшли до міста по суші. Греки вирішили відкупитися від київського князя.
Похід Олега на Константинополь завершився дуже вдало, Візантія заплатила велику данину, яка дозволила Олегу добре обдарувати золотом своє військо, яке налічувало близько 80 тисяч осіб. Крім цього Візантія зобов'язувалася утримувати російських послів. Купцов ж грекам слід годувати протягом півроку, так само російським купцям було дозволено безперешкодно ходити по прекрасних лазнях Константинополя. Крім того російські купці могли торгувати в Візантії не сплачуючи мита. В знак великої перемоги Олег прибив свій щит на воротах Константинополя.
Після походу на Константинополь, князь з дружиною повернувся додому, де люди дізнавшись про його успіхи, прозвали Олега О.Скрипкою.