Зрілі п'єси Чехова, побудовані на конкретному побутовому матеріалі, мають разом з тим і узагальнюючим, символічним значенням. Сенс «Вишневого саду» (1903) також зовсім не зводиться тільки до історії про те, як на зміну старим власникам маєтку - дворянам - приходить спритний і заповзятливий капіталіст. Вишневий сад в п'єсі Чехова переростає в символ краси, чистоти, гармонії. Втрата його рівносильна втраті щастя. Тим самим п'єса переростає свого часу, опиняючись близькою і зрозумілою читачам іншої історичної епохи. У чеховської драматургії взагалі і в п'єсі «Вишневий сад» зокрема на перший план виступають загальнолюдські проблеми, що пояснюють їх широку популярність у всьому світі.
В останній п'єсі Чехова з'являється надзвичайно важливий для драматурга мотив залізниці. Саме тому, що залізниця пройшла біля маєтку, вишневий сад приречений. Ще недавно маєток було безприбуткові, але тепер становище змінилося: з'явилося гарне і зручне сполучення з містом. Тепер, на переконання Лопахіна, вигідніше вишневий сад розбити на дачні ділянки, а дерева вирубати. Залізниця у Чехова означає об'єктивну, незалежну від діючих осіб загрозу, що нависла над вишневим садом. Однак в рухаються події є і особиста вина Раневської, Гаєва та інших героїв.
У Лопахине живуть і борються дві людини: «тонка і ніжна душа» і «хижий звір» (і те, і інше визначення належать Петі Трофимова). У ньому відбивається протиріччя між об'єктивним змістом його дій і суб'єктивними намірами. Драматизм Лопахіна полягає в тому, що сам-то він не усвідомлює в собі ніякого «звіриного начала». Йому здається, що дії і вчинки його викликані й виправдані прагненнями високими і благородними. Він думає про себе як про будівельника не просто дачних ділянок, але якогось щасливого майбутнього, нового життя. Але навіть в момент торжества у Лопахина відчувається щемлива нота безнадійності, розчарування. Його постійно мучить якась внутрішня незадовільність. Є у нього щира спрага духовності: він уже не може жити по-старому, тільки в світі баришів і чистогану. Але як жити інакше, він і зовсім не представляє. Звідси і трагічний відсвіт, який лежить на Лопахине, звідси його ущербність, надорванность, дивне поєднання м'якості і грубості, невихованості та інтелігентності, що проявляється не тільки в його вчинках, а й у мові. Приреченість цього дивного купця зовсім ясно відчувається до кінця п'єси.
У критиці і літературознавстві давно йде полеміка навколо образу Петі Трофимова. М. Горький назвав його дрянненькім студентом, а критик-більшовик В. В. Воровський побачив в Трофімова передового представника молодого покоління, здатного на боротьбу з ворожим середовищем. В думках, вчинках, в житті Петі Трофимова є своя внутрішня логіка. Його промови звучать сильно і переконливо, коли він з гіркотою говорить про тяжке життя робітників.