Оксосполук діляться на дві групи:
1. Альдегіди - сполуки, що містять альдегідну групу
Їм можна дати і таке визначення: «Це сполуки, що містять карбонільну групу, пов'язану з атомом водню і вуглеводневим радикалом».
загальна формула альдегідів.
2. Кетони - сполуки, що містять карбонільну групу. пов'язану з двома
Групу називають також кетонної группой.Кетони - це сполуки, що містять у складі кетонну групу:
Альдегіди і кетони бувають:
Нумерацію починають в альдегідах з альдегідної групи. Назва альдегидам дають з суфіксом - аль на кінці.
Кетони починають нумерувати з того кінця, до якого ближче кетонна група, називають з суфіксом - він на кінці.
Відповідний ряд альдегідів:
Для альдегідів характерна ізомерія тільки вуглецевого ланцюга.
Для кетонів характерна ізомерія:
1. Вуглецевої ланцюга.
2. Положення кетонної групи.
I. Окислення спиртів:
а) Окислення первинних спиртів:
б) Окислення вторинних спиртів:
II. Дегидрирование спиртів:
а) Первинних спиртів:
б) Вторинних спиртів:
Хімічні властивості оксосполук опредеяются наявністю карбонільної групи. Атоми вуглецю і кисню карбонільної групи знаходяться в стані sp 2-гібридизації та пов'язані # 61540; - і π-зв'язками, складовими подвійну зв'язок. π-Зв'язок утворюється в результаті перекривання негібридних рz -орбіталей обох атомів. З шести валентних електронів атома кисню один витрачається на освіту # 61540;-зв'язку, другий - на освіту π-зв'язку. Дві неподілені пари електронів розташовуються на гібридних орбіталях, які лежать в площині # 61540; -зв'язків. Карбонільна група і безпосередньо пов'язані з нею атоми знаходяться в одній площині.
Будова подвійного зв'язку
З порівняння характеристик подвійного зв'язку С = О оксосполук і подвійного зв'язку С = С алкенов видно, що зв'язок С-О коротше, а її енергія більше, ніж зв'язку С = С. Висока електронегативність атома кисню сприяє сильної поляризації зв'язку С = О. Атом вуглецю карбонільної групи несе частковий позитивний заряд і є електрофільним центром.
№32.Альдегіди. Реакції нуклеофільного приєднання (взаємодія з ціанідами металів, спиртами, похідними аміаку), окислення, відновлення.
Для альдегідів характерні реакції, що протікають за механізмом нуклеофільного приєднання
1. Взаємодія з ціанідом натрію:
2. Взаємодія з водою:
3. Взаємодія зі спиртами:
Напівацеталі - сполуки, що містять при одному атомі вуглецю гидроксильную іалкоксільную групу:
Ацеталі - сполуки, що містять при одному атомі вуглецю дві алкоксильной групи (-OR): ацеталь
Взаємодія з амінами.
Взаємодія оксосполук з первинними амінами протікає за механізмом приєднання - відщеплення. На першій стадії реакції відбувається нуклеофільне приєднання аміну за подвійним зв'язком С = О карбонільної групи. Первинним продуктом приєднання є біполярний іон, який стабілізується в результаті внутрішньомолекулярного перенесення протона від атома азоту до атому кисню, перетворюючись в аміноспирт. Сполуки, що містять електроноакцепторні групи при одному атомі вуглецю, нестійкі і прагнуть до стабілізації. В даному випадку відбувається відщеплення молекули води від молекули аминоспирта (друга стадія реакції) і утворюється імін (підстава Шиффа).
