Головним героєм повісті «Зачарований мандрівник» є Іван Флягин. Історія його життєвого шляху просто неймовірна. Герой був вихідцем зі звичайної сім'ї простого селянина. Протягом усієї повісті Іван намагається знайти правду, відшукати відповіді на всі свої питання, розгадати всі таємниці життя. Герой, постійно знаходиться в пошуку, в поривчастим прагненні до світлого, яскравого, квітчастому.
На частку Івана Флягина випадає безліч нелегких випробувань, які немов перевіряли його дух, його силу волі і здоровий глузд.
Ламаючись під збігом обставин, Іван досить часто ставав головною причиною своїх злодіянь. Ще в зовсім юному віці, з його участю, в дорожній аварії гине чернець. Присутність на єдиноборстві з татарами спричинило за собою необхідність ховатися в степу, серед поселень.
Свою любов до життя і красу Флягін наочно демонструє в трактирі, де залишає все хазяйські гроші. Він був зачарований пишним циганка, чари якої і виманили у випив Івана все грошові заощадження.
Палкий норов і невгамовний характер спричинили внутрішні терзання і муки. З цієї причини Флягін виявляється в монастирі і намагається вимолити всі свої злодіяння. Замкнений у погребі, чоловік доходить до істини, до теперішнього просвітління. Там, наодинці зі своїми думками, він набуває нового сенсу життя, який перероджується його, як людину. Тепер, Флягін цінує життя, але не свою, а інших людей. Він починає молитися за народ, за простої людини, який ходить по землі російської.
Важкий життєвий шлях, наповнений випробуваннями і труднощами, дається головному герою нелегко. Однак його прагнення до світлого, на краще приносить свої плоди і веде до повного переродження внутрішнього світу Івана Флягина. На його прикладі читач бачить, що в житті є справжні цінності - вірність і відданість, чесність, турбота і любов до ближнього.