* При 41 ° С ** При 114 ° С.
Алкілфеноли-слабкі к-ти. З лугами утворюють феноляти. Однак при частковому екранування групи ОН Алкільні-ми заступниками алкілфеноли (т. Зв. Кріптофеноли) не розчин. у водних розчинах лугів будь-яких концентрацій. розчин. в клайзеновском розчині (6,24 М р-р КОН в СН3 ОН). Алкілфеноли, що мають об'ємні алкіли в орто-положеннях (т. Зв. Просторово-утруднені феноли), утворюють солі з лужними металами тільки при р-ції з твердим лугом і азеотропной отгонке води.
Електрофор. заміщення в ядрі алкилфенолов легко відбувається в своб. орто- і пара-положення до групи ОН. У жорстких умовах може заміщатися і алкильная група. Алкілфеноли реагують з хлоридами сірки (S2 C12 і SC12), утворюючи бісфенол. в яких брало цикли з'єднані сульфідними містками з одного або двох атомів сірки. Конденсуються з альдегідами і кетонами в присутності. к-т або підстав; в залежності від числа своб. орто- і пара-положень по відношенню до групи ОН алкілфеноли при взаємодій. з формальдегідом утворюють полімери [см. Алкіл (арил) феноло-формал'дегідние смол'] або похідні дифенилметана.
У промисловості алкілфеноли отримують каталитич. алкилированием фенолів олефінами. найчастіше у присутності. конц. H2 SO4 в кол-ве 3-10%. (Від маси фенолу) при 50-110 ° С в залежності від активності алкена. Спочатку утворюється суміш орто- і пара-ізомерів в однакових кол-вах. Зі збільшенням тривалості р-ції і підвищенням т-ри переважаючим стає стабільний пара-ізомер. Після завершення процесу і нейтралізації к-ти алкілфеноли відокремлюють і очищають перегонкою. У кач-ве каталізатора застосовують також нерозчинний у воді катіонів КУ-2 (сульфованих сополімер стиролу з дивінілбензолу), к-рий легко фільтрується від реакц. маси після завершення р-ції. Однак в цьому випадку потрібні велика тривалість р-ції і більш висока т-ра, ніж при використанні H2 SO4. Феноляти А1 вибірково спрямовують Алкілуючі-вання фенолів в орто-положення, навіть якщо пара-положення вільно. Так, при алкилировании ізобутіленом отримують о-трет-бутилфенол і 2,6-ді-трет-бутилфенол.
З моноалкілфенолов Наїб. інтерес представляє n-трет-бутилфенол, одержуваний з фенолу і изобутилена. При додаванні його до фенолу. піддають поліконденсації з формальдегідом. отримують маслорастворімих полімери. застосовувані як плівкоутворювальні в лакофарбової пром-сті.
За бактерицидної і дезінфікуючій дії n-трет-бутил-і n-трет-амілфеноли, а також алкілфеноли, що містять більш довгі алкіли, перевершують фенол. крезоли та ксиленоли. Алкілфеноли з алкильной групою з 8-12 атомів С-промежут. продукти при синтезі неіоногенних ПАР (продуктів поліоксіетілірованія цих алкилфенолов по групі ОН). Алкілфеноли застосовують також як антиоксиданти полімерів і мастильних масел. напр. 2,6-ді-трет-бутил-4-метілфенол. На основі алкилфенолов виробляють стимулятори росту рослин. гербіциди (алкіл- і арілфеноксіуксусние к-ти) і запашні в-ва. Див. Також 2,2-Ді (4-гідроксифеніл) пропан.
===
Ісп. література для статті «АЛКІЛФЕНОЛИ». Ефрос Л. С. Горелик М. В. Хімія і технологія проміжних продуктів, Л. 1980; Лебедєв М.М. Хімія і технологія основного органічного і нафтохімічного синтезу. 3 вид. Л. 1981; Єршов В.В. Никифоров Г.А. Володькін А.А. Просторово-утруднені феноли. М. 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. v. 2, N.Y .- [a.o.], 1978, p. 72-96.
