У 1744 році отримав звільнення з посади співочого, в званні придворного уставщика, і перебрався до Києва продовжувати навчання в академії. Бажаючи постранствовать по світу, прикинувся божевільним, внаслідок чого був виключений з бурси. Незабаром в якості церковника при генералові Вишневському відправився за кордон. За три роки побував у Польщі, Угорщині (був в Токаї), Австрії (за деякими даними, також в Італії та Німеччині), опанував декількома мовами, в тому числі латиною, давньогрецькою, давньоєврейською та німецькою. Знав як давню, так і новоєвропейську філософію.
На початку 1750-х викладав поетику в Переяславській семінарії, був також домашнім учителем. Написав для семінарії «Керівництво про поезію»; коли ж переяславський єпископ зажадав, щоб Сковорода викладав предмет по старовині, Сковорода не погодився, внаслідок чого був звільнений. У 1759-1769 викладав в Харківському Колегіумі. За неортодоксальні думки, до того ж витлумачені в перекрученому сенсі, двічі був відсторонений від роботи, але повертався. Будучи відсторонений втретє, вже до викладацької діяльності не повернувся.
У наступні роки Сковорода здебільшого вів життя мандрівного філософа-богослова, блукаючи по Слобідській Україні, зупиняючись у селянських хатах. Він відмовлявся від пропонованих йому посад і занять, присвячуючи свій час повчання людей моральності - як словом, так і своїм способом життя. Праці філософа при житті не друкувалися.
світогляд
Зразком для свого богослов'я Сковорода вважав александрійську школу, а також особливо почитав Сенеку і Марка Аврелія.
У своїй філософії Сковорода був близький до пантеїзму. Всесвіт він бачив що складається з трьох світів - макрокосму (всесвіт), мікрокосму (людина) і якоїсь «символічної» реальності, сполучною великий і малий світи, ідеально їх в собі відбиває (наприклад, за допомогою священних текстів на кшталт Біблії). Кожен з цих світів складається з «двох натур» - видимої (тварної) і невидимої (божественної).
Сковорода приділяв значну увагу не тільки християнської традиції в філософії, а й античної спадщини, зокрема ідеям платонізму та стоїцизму. Дослідники знаходять в його філософії риси як містицизму, так і раціоналізму. Г. С. Сковороду нерідко називають першим філософом Російської імперії. За свій незвичайний спосіб життя, а також через те, що більшість своїх філософських творів Сковорода написав у діалогічній формі, він отримав також прізвисько «російського Сократа».
У дослідженні спадщини Сковороди є кілька тенденцій. Зокрема, радянськими вченими він інтерпретувався зазвичай як просвітитель, антиклерикал і демократ. Російська релігійна філософія початку XX століття розглядала його як свого зачинателя. Тим часом, сучасний дослідник А. В. Малинов приходить до висновку, що у Сковороди взагалі не було філософської системи або філософського вчення в строгому сенсі слова: «Він мудрець і вчитель життя, у творчості якого виявляється шкільний синкретизм філософських, богословських, філологічних проблем і мов ».
А.Ф. Лосєв з оригінальних ідей Сковороди виділяв його вчення про серце, містичний символізм у вченні про три світи і уявлення про двох сутності світу, видимою і невидимою.
Кілька дослідних установ і вищих навчальних закладів України носять ім'я Г.С.Сковороди:
- Інститут філософії НАН України
- Харківський національний педагогічний університет
- Переяслав-Хмельницький державний педагогічний університет
В с. Сковородинівка діє Національний літературно-меморіальний музей Г. С. Сковороди. Портрет Григорія Сковороди і два виконаних їм малюнка поміщений на 500-гривневій купюрі.
- Поштові марки і банкноти
Поштова марка СРСР, присвячена Г. С. Сковороді, 1972 рік (ЦФА (ІТЦ) # 4186; Скотт # 4034)
Філософські трактати і діалоги
У своїх роботах Сковорода майже ніколи нікого не цитує і ні на кого не посилається.
Виняток становить величезний пласт цитат зі Святого Письма.
- Початкова двері до християнського гречності (1769-1780)
- ікона Алкивіадська
- Сад божественних пісень